פייר סאלינג'ר, שהיה קצין העיתונות של הנשיא ג'. פ. קנדי, סיפר פעם שקנדי חתם על מסמכי החרם על קובה רק לאחר שדאג שיכינו לו מלאי מכובד מהסיגרים הקובניים החביבים עליו. אך נראה כי קנדי לא היה הראשון שטעמם וריחם של הסיגרים התחבב עליו. כבר בשנת 800 לספירה לערך, מופיעה לראשונה הוכחה לעישון סיגר על גבי כלי חרס שנתגלה באתר ארכיאולוגי של תרבות המאיה בגואטמלה. עם זאת, מעריכים כי כבר לפני כ- 6,000 שנה החלו לגדל מטעי טבק ולייצר סיגרים. ידוע כי ילידי אמריקה עשו שימוש רפואי וטקסי בטבק, ושם הפועל "עישון" בשפתם, sikar, הוא ככל הנראה מקורו של שם העצם בספרדית – Cigarro.
הקרקע העשירה והאקלים הטרופי הפכו את קובה, ובעיקר את מחוז Pinar del Rio, ממערב לבירה הוואנה, לארץ הטבק המשובח. תעשיית הטבק התפתחה כה מהר, ועקב המחסור בכוח העבודה, הועסקו אפילו אסירים במלאכת הגלגול, לעתים קרובות במרתפי הכלא. בשנת 1861 היו בקובה יותר מ 1200 מפעלים עצמאיים, ותעשיית הטבק הפכה לענף החשוב ביותר בכלכלה הקובנית. הסיגר הקובני הפך לשם דבר ברחבי העולם ולחלק בלתי נפרד מן התרבות הקובנית.
החל מהמאה ה-19 הייתה קובה המקור העיקרי לסיגרים בארה"ב. עישון סיגרים קובניים היה פופולרי מאוד ונהנה מתמיכה עקבית של השלטונות, עד הדחת הרודן הקובני בטיסטה ותפישת השלטון בידי קסטרו בשנת 1959. קשרי קובה עם ארה"ב הפכו מתוחים בעקבות סירובו של קסטרו לעמוד בתנאי ארה"ב להענקת מלווים לארצו. הניסיון האמריקאי למוטט את המשטר החדש באמצעות הפלישה למפרץ החזירים גרם להידוק הקשרים עם ברה"מ. אח"כ גאה המתח בין המעצמות, והוביל ל'משבר הטילים' המפורסם, שהעמיד את העולם כולו על סף  מלחמת עולם גרעינית. החרם הכלכלי שהטילו האמריקאים על קובה של קסטרו, כלל כמובן איסור ייבוא סיגרים, והוא תקף עד היום.
תרבות הסיגר
הסיגר הוא בגדר מוצר לאומי בקובה, והמאפיינים התרבותיים הקשורים בעישונו שונים לחלוטין מאלו המוכרים ברחבי העולם. בקובה לא נחשב הסיגר לסמל מעמד או למוצר אליטיסטי, אלא כסוג של ספורט לאומי. בין המעשנים יוכל המבקר להבחין בגברים ובנשים, בצעירים ובזקנים, בשחורים ובלבנים, ללא אבחנה חברתית כלשהי. מרבית הקובנים מתחילים לעשן כבר בגיל צעיר, והדוגמא הטובה ביותר היא פידל, המעיד כי החל לעשן סיגרים בגיל 15. הסיגר הפך לחלק בלתי נפרד מהתרבות, המתנהלת פחות או יותר בקצב עישון הסיגר, והגיבורים הקובניים מונצחים כמעט תמיד עם סיגר: צ'ה גווארה, ארנסט המינגווי ואחרים. לסיגרים יש אפילו שימושים בטקסים דתיים בדת הסנטרייה הייחודית לקובה, הזוכה להתעוררות חזקה מאז בוטל האתאיזם בקובה בשנת 1995. אנשי הדת, המשלבת פולחנים ואמונות שמקורן באפריקה, משתמשים בסיגרים בעיקר בטקסים לגירוש שדים ודיבוקים. 
גידול הטבק
מאות אלפי דונמים של צמחי טבק נשתלים מדי שנה במחוז פינר דל ריו לבדו, הנחשב למכה של הטבק, והעיירה Vuelta Abajo נחשבת לאיזור הגידול המוביל. חריש הקרקע מתבצע באמצעות שוורים, כדי להימנע מהידוק הקרקע הנגרם ע"י טרקטורים. לעתים מגדלים בחלקות תירס וטבק לסירוגין, כדי לשמר על פוריות הקרקע ועל עושרה המינרלי. כמו כן, משמשים כמה שתילי תירס בצד השדה לאבחון מחלות, בשל רגישותם הרבה יותר. גודלם של זרעי הטבק הוא כשל גרגרי חול, והם נובטים בצפיפות, כמו דשא, כשהם מכוסים ביריעת פלסטיק מגוננת. בתוך 45 יום מגיעים הנבטים לגובה של 15 ס"מ לערך במשתלות, ואז מעבירים אותם לשדות, הנקראים Las Vegas (כרי מרעה). כאן הם נשתלים ידנית בשורות סדורות וצומחים עד לגובה קומת אדם. לצמח רגיל יש 6-9 זוגות עלים, הנקצרים בימים שונים, עפ"י מועד הבשלתם. הקוטפים מתחילים בעלים הקרובים לקרקע, המבשילים ראשונים, וממשיכים כלפי מעלה. את העלים מעמיסים על עגלות עץ בסלים גדולים, ומעבירים לבתי הטבק Casas de Tobaco, שם הם נתלים לייבוש על קורות עץ באסמים מיוחדים, אשר פונים מזרחה כדי לתת לרוח לעבור דרכם. תהליך הייבוש נמשך כ- 50 יום, ובסיומו מקבלים העלים גוון חום אחיד ומועברים לשלב הבא. במחסני ענק מרטיבים את העלים ומערימים אותם בערמות, שבמרכזן מגיעה הטמפרטורה לכדי 40 מעלות צלסיוס. נוצר תהליך של חימום והתססה ממרכז הערימה כלפי חוץ, ובמהלכו "מומתק" הטבק, בשל החומצות האמיניות המשתחררות ממנו ומפחיתות את כמות הניקוטין הכללית. זהו תהליך מכריע המשפיע על טעמו של הטבק, וכדי לקבל אחידות ברמת ההתססה, מפרקים את ערימות העלים לפחות שלוש פעמים, מרססים במים ועורמים מחדש. 
בשלב זה ממיינים את העלים לפי גודל וצבע, וקובעים לאיזה מטרה ישמשו. לטבק הכהה יש טעם חזק יותר, בעוד שלצבעים הבהירים יותר יש טעם עדין יחסית. לאחר חודש נוסף של ייבוש ויישון אורזים את העלים בחבילות מרובעות גדולות, שמשקלן עד 70 ק"ג, עוטפים אותן בעלי דקל, ולאחר אחסון, שיכול להמשך אפילו עשר שנים לזנים מסוימים, הן נשלחות למפעלי הסיגרים. כמו יין, גם הטבק משתבח עם הזמן. 
בשנים האחרונות החלה הממשלה בתהליך הפרטה של גידול הטבק ומסרה קרקעות למשפחות איכרים לעיבוד באופן עצמאי. כבר עכשיו מגדלים 30,000 חקלאים פרטיים כ 90% מהטבק הקובני בחלקות קרקע קטנות. כשיש צורך בעבודה קשה ובניסיון רב, נראה שעדיף להניח לחקלאי לקבל החלטות לבד ולהנות מהרווחים. 
תהליך הייצור 
הסיגר מורכב משלושה חלקים: השכבה החיצונית, הנקראת עטיף Wrapper, מכתיבה את מראהו של הסיגר, עשויה מעלי טבק וחשובה ביותר לטעם המוגמר. עלי העטיף הם באיכות גבוהה מאוד, ובעלי מגוון צבעים רחב. הם חזקים, לשמירת מבנה הסיגר, וגמישים, כדי שהעטיף יוכל לעמוד בשינויי נפח המילוי עקב הלחות באוויר. השכבה האמצעית, הנקראת אוגד Binder, היא המחזיקה את כל הסיגר יחד. אלה מעין עלים מתווכים שהרכבם גס, גמיש וחזק למדיי. השכבה הפנימית היא המילוי Filler, שהוא לב הסיגר. זהו צרור טבק עשוי עלים שלמים ונפרדים, המקופלים לאורך, על מנת לאפשר לעשן מעבר כשהסיגר דולק. מרכיבי תערובת המילוי אחראים לקביעת חוזקו וטעמו של הסיגר, והם כוללים בד"כ עלים מסוגים שונים: עלי Seco (יבש), המעניקים טעם וארומה, עלי Volado האחראים לכך שהסיגר לא יכבה ללא סיבה, ועלי Ligero (קל) הקובעים את חוזק הסיגר. בתערובת איכותית טעמיהם של עלי הסיגר משלימים זה את זה, והסוד הוא כמובן ביחס בין המרכיבים. 
העלים היבשים עוברים שיטוח תחת פלטות כבדות, ליצירת מרקם חלק, והעורקים הראשיים מוצאים מהם. 
ליבו של כל מפעל הוא חדר הגלגול, בו יושבים המגלגלים בשורות ארוכות של עמדות הקרויות Galeras ועובדים בשקט ובמיומנות, תוך האזנה לרדיו או לקולו של קריין המקריא מהעיתון הרשמי "גרנמה". מכסת הייצור היא כמאה סיגרים ליום לעובד, והמפעלים הגדולים מגיעים להיקף ייצור של כ- 30,000 סיגרים ביום. ייצוא הסיגרים מקובה בשנת 1998 הוערך ב- 126 מיליון סיגרים. העובדים עוברים הכשרה ארוכה ומפרכת, ובשלב הראשון נדרשים לעבור קורס בן 9 חודשים, שאת רובו הם מבלים באימון בגלגול סיגרים. הסיגרים שהם מייצרים נגרסים אח"כ ונזרקים לאשפה, אם לא נמכרו תמורת כמה דולרים לתייר מזדמן, שהיה בטוח שעשה את עסקת חייו...
בתום ההכשרה משתלב העובד בפס הייצור בעמדות הפשוטות ביותר וכדי להתקדם עליו להוכיח מיומנות רבה וותק של שנים. העבודה בתעשייה זו נחשבת יוקרתית ומכובדת, הן בשל תהליך ההכשרה הארוך, והן בשל המשכורת, שהיא גבוהה במקצת מהמשכורת הממוצעת בקובה. בסוף כל יום עבודה מקבל העובד שני סיגרים הביתה. 
בתהליך הגלגול עושים העובדים, ש- 75% מהם נשים, שימוש בדבק צמחי מיוחד, חסר טעם וריח, שהוא החומר היחיד שבו עושים שימוש בייצור הסיגר חוץ מעלי הטבק. לאחר הגלגול נלחצים הסיגרים הנתונים בתבנית (Table de Boncha) במכבש מיוחד למשך כעשרים דקות, ואח"כ נבדקים ונשקלים במסגרת תהליך בקרת איכות ועפ"י תקנים שנקבעו ע"י משרד החקלאות הממשלתי. לאחר הבדיקה, הם מונחים בחדר מיוחד שבו טמפרטורה ולחות קבועות למשך 3-5 ימים. כאן מושלמת ההרמוניה בין העלים והסיגר מוכן לאריזה. על הסיגרים המוכנים מודבקת באופן ידני תווית סיווג, המציינת את מינו וגודלו של הסיגר, ולאחר שהוטבעו בחותמות רשמיות של הממשלה ושל ארגון ייצוא הסיגרים הרשמי, השייך לממשלה אף הוא, הם מונחים בקופסאות עץ ייעודיות. 
פידל והסיגר
קסטרו, שנראה במשך שנים רבות כשסיגר בפיו, הפסיק לעשן בשנת 1985, בהיותו בן 59, אחרי 44 שנות עישון. באחד הראיונות שהעניק, נשאל על הסיבות שהביאו אותו להפסיק לעשן, והוא ענה: "בשני מקרים בחיי לא עישנתי: פעם אחת בזמן המהפכה, כשהייתה התקוממות איכרים במטעי הטבק וכתוצאה מכך קמה תנועת נגד חזקה לסיגרים וייצור הטבק כמעט הופסק. מתוך סולידריות עם האיכרים הפסקתי לעשן סיגרים באותה תקופה, אך זו הייתה הסיבה היחידה. במהרה התחדש הייצור וחזרתי לעשן. הפעם השנייה, ואני זוכר זאת במיוחד, הייתה ב- 26.8.85, כשהיה במדינה מסע פרסום בנושא בריאות, שיצא במיוחד נגד עישון. בתחילה חשבתי שאפסיק לעשן רק בפומבי, ונהגתי להסתובב עם סיגר כבוי בפה. אבל על מנת לעשן, אפילו בסתר, צריך "שותפים לפשע" – מישהו שיקנה את הסיגר עבורי, מישהו שיחביא את האפר שנשאר מסביב וכיוב'. צריך לפחות שלושה אנשים שידעו שאני מוליך שולל את האחרים, וזה באמת יותר מדי. תמונות בעיתונים וראיונות טלויזיוניים לרשתות זרות הסגירו אותי, והגעתי להחלטה שעל מנת לשדר אמינות אני חייב לשמש דוגמה אישית ולהפסיק לעשן – וכך הפסקתי לחלוטין".